La temporada 1994-95 de la Segunda División B de España de fútbol corresponde a la 18.ª edición del campeonato y se disputó entre el 4 de septiembre de 1994 y el 21 de mayo de 1995 en su fase regular. La ciudad de San Sebastián se vio afectada por algunos combates en los primeros 2 meses de la guerra, aunque tras la caída de la ciudad en manos de los franquistas en septiembre de 1936, la ciudad quedó en la retaguardia durante los siguientes dos años y medio del conflicto. La actuación del equipo fue decepcionante, terminando quinto en el grupo con una derrota esperada en casa ante Alemania, pero un empate inesperado fuera, una derrota fuera y un empate sin goles en casa ante la República Checa, una derrota fuera y un empate 2-2 en casa ante la República Checa e Irlanda, una victoria en casa por 3-0 y una victoria fuera de casa por 2-1 poco inspiradora contra los pececillos de San Marino, una victoria en casa por 3-1 y una derrota fuera de casa por 3-1 contra Chipre, y una actuación espectacularmente mixta contra Eslovaquia, perdiendo 5-1 en casa y ganando 5-2 a domicilio. En la Copa América en 1924, pasaría una situación similar, ya que con un empate de 0-0 ante Argentina en la última fecha saldría Uruguay campeón de nuevo.
Fue una temporada extraña, ya que a pesar de su pésima clasificación, esa temporada la Real Sociedad marcó más goles que el campeón. En 1948-49 volvió a desarrollarse el torneo con trece equipos con un sistema de todos contra todos a visita recíproca en el cual 11 Municipal se convirtió en campeón con una marca de quince victorias, siete empates y dos derrotas (37 puntos en aquella época) y el club Libertad en subcampeón con apenas un punto menos; sin embargo, y a pesar de que el descenso no se encontraba institucionalizado, campeón y subcampeón no pudieron disputar el siguiente campeonato junto con otros cuatro equipos, siendo ocupadas sus plazas por otros tres y así reduciendo la temporada 1950-51 a solo diez equipos que disputaron el título de campeón nacional en un sistema de todos contra todos a un solo partido. El Donostia fue 6.ª en la temporada 1932-33, aunque solo con 15 puntos (uno más que la temporada anterior) y también estuvo toda la temporada en la mitad baja de la tabla acabando a 3 puntos del descenso. Como dato anecdótico esa temporada el entrenador Harry Lowe tuvo que alinearse a sí mismo en un partido en Valencia por baja de última hora por enfermedad de un jugador.
Benito Díaz, que venía entrenando al equipo desde 1926, dejó temporalmente el mundo del fútbol al finalizar esa temporada ya que tuvo que emigrar a Francia por motivos laborales y la Real trajo el primer entrenador británico de su historia, el inglés Harry Lowe. El entrenador donostiarra comenzó durante esa temporada a utilizar una táctica futbolística, la «WM», inventada por el entrenador inglés Herbert Chapman durante los años 1920 en el Arsenal FC, pero que nadie había utilizado hasta entonces en el fútbol español. En una 3.ª División formada por cuatro grupos de veinte equipos cada uno, camisetas de futbol de cada grupo descendían directamente cuatro equipos y otros cuatro debían promocionar para mantenerse en la tercera categoría del fútbol español. Los equipos a participar en dicha categoría se eligieron de acuerdo a criterios políticos para dar representatividad a todas las ciudades importantes y regiones que no tuvieran ya equipos en Primera División. La primera medida de Pedro Chillida como presidente fue la de llamar a un entrenador que era perfecto conocedor del club, Benito Díaz, que se encontraba en Francia entrenando al Girondins de Burdeos. El histórico centrocampista irunés Patxi Gamborena sustituyó a Silveti como entrenador a media campaña por los malos resultados del equipo, pero no fue capaz de enderezar el rumbo de la nave.
Al frente del equipo como entrenador se encontraba Sebastián Silveti. Entrenó al equipo durante 5 temporadas y 161 partidos oficiales, convirtiéndose en uno de los entrenadores históricos de este club. Se han dado varios casos de entrenadores que han olvidado esta norma. Aunque los Juegos Olímpicos de Seúl 1988 fueron un éxito organizativo, acabaron marcados por los casos de dopaje. En la temporada 1945-46 la Real Sociedad ocupó la sexta plaza, aunque sólo a 2 puntos de la promoción. Aunque en principio se pensó en llamar Círculo de Recreo y Sport al club, su nombre definitivo fue el de Círculo Industrial y de Sport de Avilés. El nuevo régimen político establecido en el país prohibió cualquier tipo de simbología monárquica y ello obligó al club a modificar en sus estatutos su nombre y su escudo; eliminando el título de Real y la corona monárquica del escudo. El nuevo régimen político surgido de la guerra, a pesar de no tener como jefe de Estado a un rey, se autoconsideraba oficialmente como «Reino», y por tanto permitía la utilización de simbología monárquica. Como nota positiva cabe decir que aquella temporada debutó un joven Sebastián Ontoria, que con el paso de los años se convertiría en el jugador con más partidos en la historia del club.